В школе Гейтс не преуспевал в грамматике, обществоведении и других предметах, которые он считал тривиальными, но получал высшие отметки по математике. К концу начальной школы плохое поведение Гейтса стало волновать его родителей и учителей настолько, что он был направлен к психиатру.[9]

Я помешался на компьютерах. Пропускал физкультуру. Сидел в компьютерном классе до ночи. Программировал по выходным. Каждую неделю мы проводили там по двадцать-тридцать часов. Был период, когда нам запретили работать, потому что мы с Полом Алленом украли пароли и взломали систему. Я остался без компьютера на целое лето. Тогда мне было пятнадцать-шестнадцать лет…
— источник[10]

В 17 лет Гейтс, Пол Аллен и Пол Гилберт основали компанию Traf-O-Data. Название придумано Гейтсом от «jack-o’-lantern» — фонаря-тыквы. Цель компании была в создании счётчиков для считывания дорожного трафика и составления отчётов для дорожных инженеров. Устройство Traf-O-Data продавалось 1972 по 1982 гг. и в итоге на счету компании осталось $794,31