Как уже писалось выше его прошлое было связано с криминалом. В юношеские годы на него завели уголовное дело по подозрению в избиении и краже. Согласно информации, он вместе со своим другом избил третьего товарища и пытался отобрать имеющееся у него имущество в счет долга, который тот не хотел возвращать. Самого Сергея арестовали в день совершения преступления, он частично признал свою вину, его подержали три дня в СИЗО, затем отпустили под подписку. Ему грозил срок от 4 до 10 лет тюрьмы, что очень не мало. Так случилось, что это происшествие пришлось на период становления Валентины Матвиенко как губернатора Санкт-Петербурга, поэтому данный инцидент мог сильно подорвать ее авторитет и смещение с поста было реальным. Но до определенного момента удавалось замять это дело и информация долго не просачивалась. Когда же был обнародован данный факт, разговоры на эту тему долго не утихали.

Но сейчас у Сергея Матвиенко все хорошо. Он занимает внушительное положение в мире бизнеса. По словам самого Сергея его мать никак не участвовала в его становлении , и он всего добился сам. На 2011 год его состояние оценивалось в 4,9 млрд долларов.